Dom Bosco também viveu problemas financeiros

Depois dos jovens de Valsesia, outros seis garotos chegaram no mesmo ano. Nos primeiro meses o dinheiro tornou-se um dramático problema para Dom Bosco. Isso permaneceria por quase toda a sua vida. Seu primeiro benfeitor não foi uma condessa, mas sua mãe. Margarida (mamãe Margarida), uma pobre camponesa de 59 anos, tinha deixado sua casa nos Becchi, para se tornar mãe daqueles pobres jovens. Para ser capaz de colocar alguma coisa na mesa, para eles comerem, ela vendeu sua aliança de casamento, seus brincos e colares, jóias que mantinha até então. O número de meninos cuidados por Dom Bosco era de 36 em 1852, 115 em 1854, 470 em 1860 e 600 em 1861 e 800 algum tempo depois.

Alguns meninos decidiram fazer o que Dom Bosco estava fazendo, gastar suas vidas no serviço aos garotos abandonados. E esta foi a origem da Congregação Salesiana.
Entre os primeiros membros encontramos Miguel Rua, João Cagliero (Que mais tarde tornou-se cardeal), João Batista Francesia. E nos arquivos dos salesianos alguns documentos extraordinários, como: um contrato de aprendizagem em papel simples, datado em Novembro de 1852; existem ainda outros com outras datas mais recentes. Existem entre os primeiros contratos de aprendizados a serem encontrados em Turim. Todos eles eram assinados pelo patrão, pelo aprendiz e Dom Bosco.

Naqueles contratos Dom Bosco tocava em doloridas manchas. Alguns patrões faziam dos aprendizes serventes, com exploração. Dom Bosco os obrigava a contratá-los com o reconhecimento de seus serviços. Os patrões costumavam bater em seus empregados. Dom Bosco exigia deles cumprimento das palavras. Ele cuidava de suas saúdes e ordenava que eles tivessem descanso nos dias de festa, e ainda que tivessem férias anuais. Mas apesar de todos esses esforços e contratos, a situação dos aprendizes tiveram bastante dificuldades.