Francisco era o líder da juventude de sua cidade. Alegre, amante da música e das festas, com muito dinheiro para gastar, tornou-se rapidamente um ídolo entre seus companheiros. Adorava banquetes, noitadas de diversão e cantar serenatas para as belas damas de sua cidade.
A Itália, como toda a Europa daquela época, vivia uma fase bastante conflituosa de sua história, marcada pela passagem do sistema feudal (baseado na estabilidade, na servidão e nas relações desiguais entre vassalos e suseranos) para o sistema burguês, com o surgimento das ‘comunas’ livres (pequenas cidades).
Eram freqüentes, nesta época, guerras e batalhas entre os senhores feudais e as emergentes comunas. Como todo jovem ambicioso de sua época, Francisco desejava conquistar, além da fortuna, também a fama e o título de nobreza. Para tal, fazia-se necessário tornar-se herói em uma dessas freqüentes batalhas. No ano de 1201, incentivado por seu pai, que também ansiava pela fama e nobreza, Francisco partiu para mais uma guerra que os senhores feudais, baseados na vizinha cidade de Perúsia, haviam declarado contra a Comuna de Assis.
Durante os combates, em uma tarde de inverno, Francisco caiu prisioneiro, sendo levado para a prisão de Perúsia, onde permaneceu longos e gelados meses. Para um jovem cheio de vida como ele, a inércia da prisão deve ter sido especialmente dolorosa. Somente seu espírito alegre, seu temperamento descontraído e seu gosto pela música o salvaram do desespero. Encontrava ainda forças para reconfortar e reanimar a seus companheiros de infortúnio.
Costumava dizer, em tom de brincadeira para seus companheiros: ‘Como quereis que eu fique triste, sabendo que grandes coisas me esperam? O mundo inteiro ainda falará de mim!’
Ao término de um ano foi solto da prisão, retornando para Assis, onde se entregou novamente aos saudosos divertimentos da juventude e às atividades na casa comercial de seu pai.